Madonna é a artista feminina mais bem-sucedida da história, conhecida por sua constante reinvenção estética e vocal, mesclando pop, dance e temas provocativos ao longo de décadas de liderança nas paradas globais. O LP I'm Breathless, lançado em 22 de maio de 1990, é um álbum conceitual inspirado no filme Dick Tracy, no qual a cantora interpreta a personagem Breathless Mahoney. Musicalmente, o disco marca um desvio de seu estilo pop tradicional para explorar o swing, jazz e o estilo das big bands dos anos 30 e 40, incluindo composições de Stephen Sondheim. Um dado relevante é que, embora o álbum tenha um tom retrô e teatral, ele encerra com o megahit contemporâneo "Vogue", que se tornou um dos singles mais icônicos da carreira de Madonna e ajudou a popularizar a cultura voguing no mainstream